31 grupos funcionales de química orgánica con su fórmula, su sufijo y su prefijo IUPAC, un ejemplo con el nombre construido paso a paso y sus propiedades características. Ordena la tabla por prioridad y descubre qué grupo manda cuando hay varios en la misma molécula.
Funciona con acentos o sin ellos y con sinónimos: COOH encuentra el ácido carboxílico, CHO el aldehído, NH2 la amina y mercaptano el tiol.
31 de 31 grupos funcionales
12 preguntas numeradas que no se resuelven de memoria, sino buscando el dato en esta misma tabla. Son siempre las mismas para todo el mundo, así que valen como tarea: «entra y resuelve la 3, la 7 y la 11».
Los nombres siguen la IUPAC de 2013. Cuando una pregunta pide un nombre, pide el sistemático, no el tradicional que la ficha pone entre paréntesis. El número de prioridad es el puesto en esta tabla (1 = el que manda sobre todos): cada libro numera la escalera a su manera, pero el orden es el de la IUPAC.
Pregunta 1localizar un dato
Cuando la cetona es el grupo principal de una molécula, su nombre acaba en un sufijo característico. Busca la cetona en la tabla y escribe ese sufijo.
Qué es un grupo funcional, cómo decide la IUPAC quién manda y cómo construir un nombre completo
Un grupo funcional es el conjunto de átomos que concentra la reactividad de una molécula orgánica. El esqueleto de carbonos aporta el tamaño y la forma, pero es el grupo funcional el que decide cómo se comporta el compuesto: si es ácido o básico, si se disuelve en agua, con qué reacciona y a qué temperatura hierve. Dos moléculas con el mismo número de carbonos y distinto grupo funcional pueden tener propiedades opuestas.
El caso más claro es el par etanol / éter dimetílico. Ambos responden a la fórmula molecular C₂H₆O, pero el primero es un alcohol que hierve a 78 °C y se mezcla con agua en cualquier proporción, y el segundo es un éter que hierve a −24 °C y es un gas. La única diferencia es dónde está colocado el oxígeno.
Cuando una molécula tiene varios grupos funcionales, solo uno se nombra como sufijo: el de mayor prioridad. Ese grupo, además, es el que fija la numeración de la cadena. Todos los demás pasan a prefijo y se citan por orden alfabético. Esta es la duda más frecuente al nombrar compuestos y la razón de que la tabla de arriba se pueda ordenar por prioridad.
| Nivel | Grupo funcional | Sufijo | Prefijo cuando pierde |
|---|---|---|---|
| 1 | Ácido carboxílico | ácido …-oico | carboxi- |
| 2 | Ácido sulfónico | ácido …-sulfónico | sulfo- |
| 3 | Anhídrido | anhídrido …-oico | — |
| 4 | Éster | -oato de …ilo | alcoxicarbonil- / aciloxi- |
| 5 | Haluro de acilo | haluro de …-oílo | halocarbonil- |
| 6 | Amida | -amida | carbamoíl- |
| 7 | Nitrilo | -nitrilo | ciano- |
| 8 | Aldehído | -al | oxo- / formil- |
| 9 | Cetona | -ona | oxo- |
| 10 | Alcohol y fenol | -ol | hidroxi- |
| 11 | Tiol | -tiol | sulfanil- |
| 13 | Amina | -amina | amino- |
| 14 | Imina | -imina | imino- |
| 15 | Éter | — | alcoxi- |
| 16-17 | Alqueno, alquino, alcano y areno | -eno / -ino / -ano | alquenil- / alquinil- / alquil- / fenil- |
| Sin nivel | Halógenos, nitro, azo, isocianato, epóxido | — | cloro-, nitro-, azo-, isocianato-, epoxi- |
El nivel 12 corresponde a los hidroperóxidos (–OOH), poco frecuentes en los ejercicios de clase, y por eso no aparece en la tabla de arriba como fila propia.
Es el uso directo: identificar el grupo de mayor prioridad, escoger el sufijo, numerar la cadena desde el extremo correcto y colocar el resto como prefijos por orden alfabético.
Ver un –COOH permite anticipar que el compuesto será ácido, soluble si la cadena es corta y de punto de ebullición alto. El grupo funcional es un atajo para razonar sobre una molécula desconocida.
Los nombres de medicamentos, aditivos y cosméticos son nomenclatura orgánica. Saber que un «-oato» es un éster o que una «-amida» procede de un ácido cambia por completo lo que se entiende al leerlos.
La formulación orgánica aparece en las pruebas de acceso a la universidad de prácticamente todos los países hispanohablantes, y casi siempre con la misma estructura: nombrar cinco compuestos y formular otros cinco.
Porque en CH₃–CH(OH)–COOH conviven un alcohol y un ácido carboxílico, y el ácido tiene prioridad 1 frente a la prioridad 10 del alcohol. El ácido se lleva el sufijo (-oico) y el carbono del carboxilo es el número 1. Al alcohol solo le queda el prefijo con su localizador: ácido 2-hidroxipropanoico.
Regla mental: solo hay un sufijo por nombre. Todo lo demás son prefijos.
Mira dónde está el carbonilo. Si el carbono del C=O tiene un hidrógeno y está en el extremo de la cadena, es un aldehído (–CHO) y no necesita localizador porque siempre es el carbono 1. Si está entre dos carbonos, es una cetona y sí lleva número. Además el aldehído se oxida con facilidad a ácido y la cetona no.
Escrito en línea, CH₃CHO es aldehído y CH₃COCH₃ es cetona.
La IUPAC reserva los sufijos para las clases de compuestos que definen una función química reconocida. Un puñado de grupos quedan fuera por convenio y solo pueden ser prefijos: los halógenos, el nitro (–NO₂), el nitroso, el azo, los isocianatos y los epóxidos. Da igual cuántos haya en la molécula: siempre irán delante.
Ordena la tabla de arriba por prioridad: estos grupos aparecen agrupados al final, marcados como «solo prefijo».
Sí. La IUPAC mantiene una lista de nombres retenidos de uso tan extendido que sustituirlos sería contraproducente: ácido acético, ácido fórmico, acetona, tolueno, fenol, anilina, urea o glicerol. En un examen conviene escribir el nombre sistemático y, si acaso, el tradicional entre paréntesis.
Los nombres tradicionales que la IUPAC ya no acepta son otros, como «mercaptano» en lugar de tiol.
Que se cuentan los carbonos desde el extremo que dé el número más bajo al grupo principal, no al primer sustituyente que se encuentre. En CH₃–CH(Cl)–CH₂–OH la cadena se numera desde el –OH aunque el cloro quede así en la posición 2: el nombre es 2-cloropropan-1-ol y nunca 2-cloropropan-3-ol.
El orden de decisión es: grupo principal, luego insaturaciones, luego sustituyentes.
Recorre la fórmula buscando heteroátomos (O, N, S, halógenos) y enlaces múltiples. Anótalos todos antes de decidir nada; el error más común es empezar a nombrar con el primero que se ve.
Compara sus prioridades en la escalera. El más alto será el sufijo; todos los demás, prefijos. Si solo hay grupos «sin nivel», la cadena se nombra como hidrocarburo y todo va delante.
La cadena más larga que contenga el grupo principal. Numérala desde el extremo que dé el localizador más bajo a ese grupo, aunque perjudique a los sustituyentes.
Prefijos por orden alfabético con sus localizadores, después la raíz del número de carbonos, después la insaturación si la hay y, al final, el sufijo del grupo principal.
Formula tu propio nombre desde cero y compara con el enunciado. Si no coincide, el fallo casi siempre está en la numeración o en un sufijo que debía ser prefijo.
Encuentra el O, el N o el S y mira qué tiene alrededor: eso identifica el grupo en un segundo, sin recorrer toda la fórmula.
Aldehído, cetona, ácido, éster, amida, anhídrido y haluro de acilo comparten el C=O. Lo que cambia es qué hay al otro lado, y ese detalle fija el orden de prioridad.
Si dona puentes de hidrógeno (–OH, –NH, –COOH) hierve alto. Si solo los acepta (éter, éster, cetona), bastante menos. Si no los forma (alcano, haluro), lo más bajo.
Tiol y alcohol, tioéter y éter son análogos: cambia S por O. Pero el azufre casi no forma puentes de hidrógeno, así que las propiedades no se copian.
El contenido cubre desde los primeros cursos de química orgánica de la educación media y la preparatoria hasta la química orgánica de primer curso universitario en carreras de ciencias, ingeniería, farmacia o medicina. Los grupos de las categorías de hidrocarburos, oxigenados y nitrogenados son los que aparecen en cualquier examen de admisión universitaria; los azufrados y los organometálicos suelen entrar ya en la universidad.
La nomenclatura recogida sigue las recomendaciones IUPAC de 2013, que son las vigentes. Cuando un nombre tradicional sigue estando aceptado (ácido acético, acetona, tolueno, fenol) aparece entre paréntesis junto al sistemático.